Durante el periodo Sengoku, una época de constantes guerras y levantamientos, Tondabayashi era una ciudad religiosa autónoma, rodeada de murallas y fosos de tierra, centrada en el templo Koshoji Betsuin de la secta Ikko. El pueblo original constaba de seis calles y siete manzanas, con una longitud de aproximadamente 400 metros de este a oeste y 350 metros de norte a sur, con cuatro puertas de madera en su perímetro. Estas puertas se cerraban por la noche para mantener el orden público. Su distribución, pulcra y ordenada, se conserva casi intacta, con restos de las murallas y fosos de tierra aún visibles, que evocan tiempos pasados. Shironomon-suji, que recorre el centro de la ciudad de norte a sur, cuenta actualmente con aproximadamente 600 casas adosadas, de las cuales aproximadamente 250 siguen siendo tradicionales, rebosando historia y elegancia. La antigua Residencia Sugiyama, ubicada al suroeste de la ciudad, ha sido designada Bien Cultural Importante a nivel nacional, mientras que la Residencia Nakamura ha sido designada Bien Cultural Tangible por la prefectura. Toda el área está designada como Distrito de Preservación de Importancia Nacional para Grupos de Edificios Tradicionales.