Durant l'époque Sengoku, période de guerres et de soulèvements incessants, Tondabayashi était une ville religieuse autonome, entourée de remparts et de douves, et centrée autour du temple Koshoji Betsuin de la secte Ikko. La ville d'origine se composait de six rues et sept îlots, s'étendant sur environ 400 mètres d'est en ouest et 350 mètres du nord au sud, et était flanquée de quatre portes en bois. Ces portes étaient fermées la nuit pour maintenir l'ordre public. L'organisation soignée et ordonnée de la ville est restée presque intacte, et les vestiges des remparts et des douves sont encore visibles, offrant un aperçu d'un passé lointain. La rue Shironomon-suji, qui traverse la ville du nord au sud, compte aujourd'hui environ 600 maisons de ville, dont près de 250 ont conservé leur style traditionnel, empreint d'histoire et d'élégance. L'ancienne résidence Sugiyama, située au sud-ouest de la ville, est classée Bien culturel important au niveau national, tandis que la résidence Nakamura est classée Bien culturel matériel au niveau préfectoral. L'ensemble de la zone est désigné comme district de préservation d'importance nationale pour les ensembles de bâtiments traditionnels.